Após sua fundação, o Skamoondongos enfrentaria diversos problemas, como o preconceito de algumas casas de show com o ska ? afinal, o ritmo era considerado coisa de skinhead, o que é praticamente um palavrão ? ou a própria falta de conhecimento geral sobre o ritmo, mas foram se galgando na cena underground e, após firmar sua formação definitiva com Valdiney Shaolin no baixo, Carla ?Skarlinha? Marin no saxofone e Breno Sacomã na percussão, conquistaram público e destaque. Em 1997 a gravadora Paradoxx Music contratou os Skamoondongos para uma participação na coletânea Ska Brasil com as músicas Pobre Plebeu, Uma Vez e Ska com Maracatú. Logo depois a banda foi contratada e gravou o disco Segundo, produzido Por Clemente, vocalista e guitarrista da veterana banda punk paulistana Inocentes.